Nuevas sorpresas aguardan en los recodos del camino a Ana Shirley cuando decide abandonar su puesto como maestra de niños en la escuela de Avonlea. Llenando su maleta de recuerdos y tras decir adiós al lugar donde hasta ahora ha sido más feliz, se encamina al Redmond College -en Kingsport, Nueva Escocia- para completar su educación. Su antigua amiga Priscilla la espera en la gran ciudad.
En esta flamante etapa, Ana, junto a viejos y nuevos compañeros, dejará atrás los días de su infancia y descubrirá la vida en su plenitud; verá publicado su primer relato, e incluso recibirá su primera propuesta de matrimonio. Aunque no todo será agradable: una tragedia imprevista le enseñará una dolorosa lección. Pero las lágrimas se tornarán sonrisas cuando ella y sus amigas se trasladen a una nueva casa y un intratable gato le robe el corazón.
Ana tendrá que dilucidar también los sentimientos que alberga en su interior, ya que el apuesto Gylbert Blythe quiere conquistarla. Deberá decidir si es el príncipe azul que estaba esperando y si, en realidad, está preparada para el amor?