En 1979 el sistema penitenciario español protagonizó una histórica evolución hacia un mayor garantismo y humanismo como consecuencia de su adaptación al mandato constitucional de reeducación y reinserción social, este incuestionable hito legislativo lamentablemente ha ido deteriorándose de forma progresiva desde que en 2003 la legislación penal invadiera el sistema de individualización científica interponiendo numerosos obstáculos a la progresión en el curso del cumplimiento de la pena. Esta involución en el cumplimiento de la pena de prisión se ha reproducido con la reforma de la libertad condicional de 2015 que ha convertido una centenaria figura dirigida a facilitar el tránsito a la libertad en un lastre que los propios internos rechazan por sus perniciosos efectos. En el presente estudio se analiza la reforma legislativa de la libertad condicional como una pieza de desestabilización del sistema penitenciario, que de no ser revisada en clave resocializadora, puede abocar al bloqueo de la política penitenciaria postconstitucional.