Tras la conquista de Trujillo en 1232, el paulatino asentamiento de los Altamirano y Bejarano en las tierras situadas más al sur de su alfoz, junto al Guadiana, culminó con la formación de dos señoríos: el de Orellana la Vieja, concedido por Alfonso XI en 1335 a Juan Alfonso de la Cámara y el de Orellana de la Sierra, limítrofe con el anterior, que recibió en 1375 Alvar García Bejarano por concesión de Enrique II. Evolucionó el primero de ambos señoríos conforme a la línea sucesoria establecida hasta 1549, año en el que se produjo la muerte sin sucesión, en Trujillo, de Juan de Orellana el Bueno, su noveno titular. Abre esta muerte una larga serie de litigios en el seno de los Orellana, comenzando a partir de entonces una intensa porfía por la sucesión al mayorazgo que se prolonga hasta 1614, reflejo de la lucha por mantener en el seno de la estirpe el patrimonio y los privilegios sociales que eso conlleva, encarnándose durante años en dos mujeres esa pugna: doña María de Mayoralgo, portadora y representante de la sangre vieja, que peleó sin tregua por conservar la titularidad del señorío para su estirpe, y doña María de Orellana, que hizo lo propio por recuperar sus derechos al mayorazgo, pese a su condición de mujer.
Después de tratar algunos detalles relativos al gobierno municipal de la pequeña villa extremeña y ciertos conflictos que sufrieron sus regidores con la Mesta entre 1577 y 1708, se aborda la cuestión de los impuestos a los que estuvieron sometidos los vecinos en su triple condición de súbditos de la corona, vasallos de señor y fieles de la Iglesia, culminando el estudio del primero de los señoríos con un breve tratado sobre su transformación en marquesado y la quiebra económica que éste sufrió más tarde entre 1639 y 1736.
En lo que se refiere al segundo señorío, tal vez el hecho más significativo sea la división de los bienes vinculados al mayorazgo durante la permanencia de Pedro de Orellana el Viejo como quinto señor de Orellana de la Sierra, en litigo con Francisco de Meneses. Gracias al arbitraje de la reina Católica, que permitió superar las barreras legales, ambos llegaron a un acuerdo en 1478, repartiéndose los bienes vinculados, promoviéndose al mismo tiempo una nueva fundación del mayorazgo en 1480, a favor de Fernando de Orellana, hijo del primitivo titular, aunque no su primogénito.
Ambos estudios vienen no sólo a cubrir así un hueco en la historia del proceso de señorialización en Extremadura, sino a complementar y enriquecer la historia conocida de Trujillo.