El año 1925 publicó Maeztu una de sus obras más significativas, Don Quijote, Don Juan y la Celestina. Ensayos de simpatía. Juntamente con La crisis del humanismo es una obra elaborada como un auténtico libro, no solamente como una recopilación de artículos, aunque muchos de los materiales de este libro habían sido publicados anteriormente en el diario La Prensa de Buenos Aires.
En Don Quijote, Don Juan y La Celestina Maeztu desarrolla sus ideas sobre el arte y la literatura, que remiten a sus años jóvenes, cuando militaba en el regeneracionismo. Ya por entonces había manifestado su rechazo al arte por el arte. En esta obra Maeztu pretende poner la literatura, concretamente la literatura clásica española, al servicio de la causa de la elaboración de unos mitos hispanos que proporciones un contenido cultural a su empresa de regeneración nacional.