Las tierras de la actual Castilla y León estuvieron presentes en la empresa de descubrimiento y colonización Cuba por los españoles. Los investigadores hablan de que entre un 25% y un 30% de los primeros españoles que se asientan en Cuba son procedentes de las provincias de la actual Castilla y León y algunos de sus gobernadores, autoridades eclesiásticas, judiciales y administrativas serán nacidos en esta región.

Miles de castellanos y leoneses se trasladarán a la llamada Perla de las Antillas con ocasión de la Guerra de 1895-1898, muriendo no pocos en la misma y otros se asentarán definitivamente allí, junto a los que habían integrado el flujo inmigratorio constante desde principio de los años ochenta que se va a relanzar con fuerza al comenzar el nuevo siglo. Una parte significativa se asentará en la capital, pero también en ciudades y zonas del oriente insular.
Y así se continúa tejiendo una relación que se mantiene hasta hoy alimentada por quienes habiendo mejorado su situación económica no se olvidan de sus familias y sus pueblos de origen, y especialmente por unas asociaciones centenarias, encabezadas por la Beneficencia Castellana que se funda en 1885 y sigue existiendo y por el Centro Castellano, que se crea en 1909 y llega a tener más de 10.000 asociados con servicios educativos, sanitarios y recreativos y que es continuada por la actual Agrupación de Sociedades Castellanas y Leonesas que se funda en 1971.