Los Pterocarpanos, compuestos naturales de tipo isoflavonoide, se caracterizan por presentar propiedades biológicas interesantes. Destacan por su marcada actividad fitoalexínica, aunque actualmente su campo de acción se ha ampliado a otro tipo importante de actividades (antitumoral, antiviral, antiparasitaria o como antídoto contra el veneno de serpientes).

En la presente tesis doctoral se ha puesto a punto una nueva estrategia para la síntesis, de forma convergente y diastereoselectiva, de este tipo de compuestos. El planteamiento sintético diseñado consta básicamente de dos pasos clave: la formación de benzoxasilepinas por metátesis intramolecular de olefinas y la posterior obtención del anillo de dihidrobenzofurano por reacción de Sakurai modificada. Finalmente, la formación del esqueleto de pterocarpano se lleva a cabo por ciclación bajo las condiciones de reacción de Mitsunobu.

Dicho método consta de 8 etapas de reacción y presenta un rendimiento global del 11-16%, a partir de productos comerciales sencillos.

Por último, se ha realizado una primera aproximación a la síntesis enantioselectiva de pterocarpanos mediante el estudio de la reacción de Sakurai en su versión asimétrica empleando ácidos Lewis quirales.