A los pocos meses de su conversión y retomo a la fe católica, Agustín, el hasta entonces profesor de retórica, se retira a la finca denominada Casiciaco en las cercanías de Milán. Le acompañan familiares y amigos, que fueron sus socios en el trabajo, en la oración, en la lectura y, particularmente, en la discusión filosófica. De ésta surgió la primera producción literaria del Santo que ha llegado hasta nosotros.
En ella aparece una característica que le es propia: a la vez que se inserta en la tradición cultural latina, cuyo máximo representante había sido Cicerón, se muestra original y creador; a la vez que crea el género literario del soliloquio que da origen a los Soliloquios, imita al maestro latino en sus diálogos filosóficos. Las tres áreas de la filosofía: el conocimiento, la felicidad y la naturaleza, ocupan las reflexiones del grupo de amigos y dan origen a las tres preciosas obras: Contra los académicos, La vida feliz y El orden. En cuanto fruto de tertulias filosóficas, son obra de todos los contertulios, pero particularmente de Agustín. No sólo propone y modera; es el auténtico maestro del grupo, quien tiene siempre la palabra decisiva. Y sobre todo quien dio forma literaria a las discusiones reales.
Compuestos poco después de su conversión, el santo considera los libros como cristianos. Pero él mismo señala que aún se percibe en ellos el orgullo intelectual propio de la escuela antigua. Por ello, además de su valor puramente filosófico, son de gran interés para conocer la evolución interior, intelectual, moral y religiosa, del joven convertido. De ellos, el Contra los académicos no aparece en este volumen. En cambio, incluye la Vida de Agustín, de Posidio, su amigo durante cuarenta años. Una verdadera joya de la literatura hagiográfica antigua.