Una conmovedora y divertida historia sobre un hombre y una mujer que descubren el amor donde y cuando menos esperaban, y que aborda el desafío, las dificultades e incluso el humor que entraña volver a empezar. Jack Watson, de 59 años, posee una de las boutiques más sofisticadas de Beverly Hills, tiene una buena relación con sus dos hijos adultos y la posibilidad de relacionarse con las mujeres más bellas de Hollywood. Tras dos experiencias amorosas fracasadas, Jack se ha convertido en el soltero perfecto. Y el papel le encanta. Para Amanda Robbins, Jack no es más que el suegro de su hija y un playboy incorregible. Pero cuando ella enviuda inesperadamente, 26 años después de haber abandonado su carrera de actriz cinematográfica para convertirse en esposa y madre, se encuentra en un terreno desconocido y, para su asombro, empieza a sentirse atraída por Jack. Y, aún peor, le gusta: es un hombre con más valores de los que ella imaginaba. La relación entre ambos escandalizará a ambas familias y, de pronto, todo serán obstáculos e incomprensión. Sin embargo, un hecho excepcional dará un vuelco inesperado a la difícil encrucijada.